糖和苷
(一)目的要求:
掌握:单糖的立体结构及表示方式,苷类化合物的基本概念、分类、性质、苷键裂解的规律,常见的单糖。
了解:单糖、低聚糖、多聚糖主要类型,糖和苷的提取方法及结构测定。
(二)内容:
1、单糖的立体化学:绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。
2、糖和苷的分类:单糖、低聚糖、多聚糖的定义及主要类型,苷类化合物的定义、分类及结构特征。
3、糖的化学性质:氧化、糠醛反应、羟基反应、羰基反应、硼酸反应。
4、苷键的裂解:酸催化水解反应、酶催化水解及过碘酸氧化裂解反应。
5、糖和苷的提取分离:糖和苷的提取、精制。
6、糖和苷结构测定:氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义,苷键构型的测定方法,确定糖链结构的顺序,苷类结构测定的一般程序。
第三章 苯丙素类
(一)目的要求:
掌握:苯丙素类的定义和类型,香豆素的结构类型、化学性质。
了解:苯丙素的生物合成途径,香豆素的提取分离方法、生理活性和波谱特征。
(二)内容:
1、苯丙酸类:桂皮酸等。
2、香豆素:香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型 ,香豆素的内酯性质和碱水解反应(香豆素与碱作用及其对结构变化的影响)、吡喃环的碱降解反应、酸的反应和氧化反应,提取分离方法和生理活性。
3、木脂素(自学)
第四章 醌类化合物
(一)目的要求:
掌握:醌类化合物的结构类型、性质。蒽醌类化合物的分类、酸性及酸性强弱与结构的关系、提取分离方法。
了解:醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系,PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离,醌类化合物的结构测定。
(二)内容:
1、醌类化合物的结构类型:苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类。
2、醌类化合物的理化性质:颜色、升华性、溶解度及与结构的关系,蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及其应用。
3、醌类化合物的提取分离:游离醌类及其苷类的一般提取分离方法,PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离。
4、醌类化合物的结构测定:蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱特征及其应用,蒽醌类化合物衍生物的制备。
5、醌类化合物的生物活性:
第五章 黄酮类化合物
(一)目的要求:
掌握:黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物,理化性质、提取分离方法,黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系,黄酮类化合物的检识与结构鉴定。
了解:黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系,酸碱性,酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的紫外光谱特征和核磁共振氢谱的特征,黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律。色谱法的原理及在黄酮类化合物鉴定中的应用,黄酮类化合物核磁共振碳谱的基本特点及其在结构测定中的应用,黄酮类化合物的其它化学反应。
(二)内容:
1、 概述:黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物,槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含主要黄酮类化合物,黄酮类化合物的生物活性。
2、 黄酮类化合物的理化性质及显色反应:性状,溶解性,酸碱性,显色反应。
3、 黄酮类化合物的提取分离:提取(溶剂提取法、碱溶酸沉淀法、碳粉吸附法),分离(PH梯度法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法)的原理以及它们与结构之间的关系。
4、 黄酮类化合物的检识与结构鉴定:色谱法的原理及在黄酮类化合物鉴定中的应用,黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的紫外光谱特征和核磁共振氢谱的特征,黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律,核磁共振碳谱在结构测定中的应用。
5、 黄酮类化合物的结构鉴定实例:
第六章 萜类和挥发油
(一) 目的要求:
掌握:萜类的定义、分类、重要的单萜和倍半萜及二萜化合物,挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法(水蒸气蒸馏法)、分离方法(化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法)。
了解:萜类化合物的生源的异戊二烯定则,单萜类、倍半萜类化合物的分布、分类及生物途径,环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质,挥发油的分布、生物活性和实例。
(二) 内容:
1、 概述:萜的定义和分类方法,萜类化合物的生源的异戊二烯定则。
2、 萜类的结构类型及重要代表物:单萜(香叶醇、橙花醇、香叶醛、橙花醛、薄荷醇、薄荷酮、龙脑、樟脑和卓酚酮类),环烯醚萜(自学),倍半萜(青蒿素、山道年和愈创木薁),二萜(穿心莲内酯、雷公藤甲素、丹参酮类、紫杉醇及冬凌草素),二倍半萜(自学)。
3、 萜类化合物的理化性质:性状,溶解性,加成反应,氧化反应,脱氢反应,分子重排反应。
4、 萜类化合物的提取分离:提取方法(溶剂提取法、碱溶酸沉淀法、吸附法),分离方法(结晶法、层析法等)。
5、 挥发油:定义、分布、生物活性、化学组成、通性、提取方法(水蒸气蒸馏法等)、分离方法(化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法等),挥发油的谱鉴定方法。
第七章 三萜及其苷类
(一) 目的要求:
掌握:三萜及其苷类的定义,常见结构类型及其结构特点,理化性质,重要的四环三萜和五环三萜化合物,主要的提取分离方法。
了解:三萜类化合物的生物合成途径,分布,分类,生物活性,皂苷苷键的裂解反应,波谱特征。
(三) 内容:
1、 概述:三萜及其苷类的定义,发展,分布,生物活性。
2、 三萜类化合物的生物合成:
3、 四环三萜的结构类型:达玛甾烷型、羊毛甾烷型等的结构特征和典型实例。
4、 五环三萜的结构类型:齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型等的结构特征和典型实例。
5、 理化性质:性状,溶解性,显色反应,表面活性,溶血作用和沉淀反应。
6、 提取分离:三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。
7、 结构鉴定:三萜类化合物的紫外光谱,质谱裂解的规律(RDA裂解),核磁共振氢谱和碳谱的特征,一般介绍结构研究实例。
第八章 甾体及其苷类
(一) 目的要求:
掌握:强心苷的定义、结构特征及类型、苷键裂解、显色反应,甾体皂苷的分类、性质,强心苷和甾体皂苷主要的提取分离方法,重要的化合物。
了解:甾体的概念、定位和分类,C21甾类化合物的结构特征,强心苷和甾体皂苷的理化性质、波谱特征、结构鉴定和生物活性。
(二) 内容:
1、概述:甾体的概念、定位、分类和鉴别。
2、C21甾体化合物:结构特征。
3、强心苷类:强心苷的定义,苷元部分的结构特征及类型,强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式,强心苷的性状和溶解度,强心苷的酸水解法和酶水解法及酶水解法在强心苷生产中的应用,强心苷的颜色反应及其应用,波谱特征,提取分离方法和生物活性。
4、甾体皂苷:甾体皂苷的结构特点、类型及典型代表化合物,甾体皂苷的理化性质、化学检识方法、波谱特征、提取分离方法和结构鉴定实例。
第九章 生物碱
(一) 目的要求:
掌握:生物碱的定义、分类、典型代表化合物、理化性质(溶解度、检识反应、碱性、C-N键的裂解反应)、提取分离方法。
了解:生物碱的分布、存在形式、生物合成途径和生源关系,生物碱的形态、颜色、旋光性、生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用,生物碱沉淀反应及化学反应,波谱特征和结构测定。
(二) 内容:
1、 概述:生物碱的定义、分布、存在形式。
2、 生物碱生物合成的基本原理:生物合成途径、环合反应、C-N键的裂解反应。
3、 生物碱的分类、生源关系及其分布:主要结构类型(生源结合化学分类),典型代表化合物。
4、 生物碱的理化性质:性状、颜色、旋光性、检识、生物碱和生物碱盐的溶解性、生物碱碱性强弱与分子结构的关系、化学性质和反应。
5、 生物碱的提取与分离:总生物碱的提取方法(溶剂法、离子交换法、沉淀法),生物碱初步分离原理及方法,生物碱单体分离的一般方法和原理,生物碱提取分离的实例。
6、 生物碱的结构鉴定与测定:红外光谱、紫外光谱、质谱及裂解规律、核磁共振谱和结构测定的实例。
第十章 天然药物的开发
(一) 目的要求:
掌握:天然药物开发的一般程序。
了解:天然活性化合物的分离研究方法途径。
(二) 内容:
1、天然药物的开发程序:
2、天然活性化合物的分离研究方法:
3、天然化合物的化学修饰或结构改造: