教学大纲

  

《天然药物化学》

 

 

 

 

 

 

 

 

研室:天然药物化学教研室

  业:药学 

  间:20069

 

 

 

第一章              总论   

第二章              糖和苷类

第三章              苯丙素类

第四章              醌类化合物

第五章              黄酮类化合物

第六章              萜类和挥发油 

第七章              三萜及其苷类

第八章              甾体及其苷类

第九章              生物碱

第十章      天然药物的开发

 

前言:

天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,是药学专业、药剂专业、药分专业及相关专业本科学生必修的专业课,是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、药用植物学、中药学等课程的基础上,重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能,培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力,为我国药学事业的发展输送人才。

本门课共90学时,其中理论课60学时,实验课30学时,周学时6学时,理论课与实验课比例约2:1。天然药物化学教学是通过讲课和实习两种方式进行的,讲课要以启发为主,重点阐明各类化学成分结构、理化性质、提取分离、结构鉴定,对其它部分可适当联系或指导自学。在实验课中以教师指导学生自己操作为主。

 

理论课学时分配:

 

                            

第一章 总论                         10
第二章 糖和苷类                     6
第三章 苯丙素类                     2
第四章 醌类化合物                   4
第五章 黄酮类化合物                 8
第六章 萜类和挥发油                 6
第七章 三萜及其苷类                 6
第八章 甾体及其苷类                 6
第九章 生物碱                       10
第十章 天然药物的开发               2

 

 

理论课内容与要求

 

第一章  总论

 

(一)              目的要求:

掌握:天然药物化学的定义和研究内容,有效成分、有效部位、无效成分的概念,天然药物化学成分提取分离的原理及方法。

了解:主要的生物合成途径,天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法,天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位。

(二) 内容:

1绪论:天然药物化学及其研究内容,发展简介。

2生物合成:天然药物化学成分主要的生物合成途径。

3提取分离方法:溶剂提取法的原理、内容操作及其特点,水蒸气蒸馏法和升华法的原理及其特点,中草药有效成分分离方法的原理,各种层析方法(分配、硅胶、葡聚糖凝胶、离子交换树脂),重点讲解硅胶柱层析的原理特点及其操作。

4结构研究法:天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的主要方法。

 

第二章  糖和苷

 

(一)目的要求:

掌握:单糖的立体结构及表示方式,苷类化合物的基本概念、分类、性质、苷键裂解的规律,常见的单糖。

了解:单糖、低聚糖、多聚糖主要类型,糖和苷的提取方法及结构测定。

(二)内容:

1、单糖的立体化学:绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。

2、糖和苷的分类:单糖、低聚糖、多聚糖的定义及主要类型,苷类化合物的定义分类及结构特征。

 3、糖的化学性质:氧化、糠醛反应、羟基反应、羰基反应、硼酸反应。

4苷键的裂解:酸催化水解反应、酶催化水解及过碘酸氧化裂解反应。

5糖和苷的提取分离:糖和苷的提取、精制。

6糖和苷结构测定:氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义,苷键构型的测定方法,确定糖链结构的顺序,苷类结构测定的一般程序

 

第三章  苯丙素类

 

(一)目的要求:

掌握:苯丙素类的定义和类型,香豆素的结构类型、化学性质。

了解:苯丙素的生物合成途径,香豆素的提取分离方法、生理活性和波谱特征。

(二)内容:

1、苯丙酸类:桂皮酸等。

2、香豆素:香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型 ,香豆素的内酯性质和碱水解反应(香豆素与碱作用及其对结构变化的影响)、吡喃环的碱降解反应、酸的反应和氧化反应,提取分离方法和生理活性。

3、木脂素(自学)

 

第四章  醌类化合物

 

(一)目的要求:

掌握:醌类化合物的结构类型、性质。蒽醌类化合物的分类酸性及酸性强弱与结构的关系、提取分离方法。

了解:醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系,PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离,醌类化合物的结构测定

(二)内容:

1、醌类化合物的结构类型:苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类。

2、醌类化合物的理化性质:颜色、升华性、溶解度及与结构的关系,蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及其应用。

3醌类化合物的提取分离:游离醌类及其苷类的一般提取分离方法,PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离。

4醌类化合物的结构测定:蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱特征及其应用,蒽醌类化合物衍生物的制备。

5醌类化合物的生物活性:

 

第五章  黄酮类化合物

 

(一)目的要求:

掌握:黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物,理化性质、提取分离方法黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系,黄酮类化合物的检识与结构鉴定。

了解:黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系,酸碱性,酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的紫外光谱特征和核磁共振氢谱的特征,黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律。色谱法的原理及在黄酮类化合物鉴定中的应用,黄酮类化合物核磁共振碳谱的基本特点及其在结构测定中的应用,黄酮类化合物的其它化学反应。

(二)内容:

1、    概述:黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物,槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含主要黄酮类化合物,黄酮类化合物的生物活性。

2、    黄酮类化合物的理化性质及显色反应:性状,溶解性,酸碱性,显色反应。

3、    黄酮类化合物的提取分离:提取(溶剂提取法、碱溶酸沉淀法、碳粉吸附法),分离PH梯度法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法)的原理以及它们与结构之间的关系。

4、    黄酮类化合物的检识与结构鉴定:色谱法的原理及在黄酮类化合物鉴定中的应用,黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的紫外光谱特征和核磁共振氢谱的特征,黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律,核磁共振碳谱在结构测定中的应用。

5、    黄酮类化合物的结构鉴定实例:

 

第六章  萜类和挥发油

 

(一) 目的要求:

掌握:萜类的定义、分类、重要的单萜和倍半萜及二萜化合物,挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法(水蒸气蒸馏法)、分离方法(化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法)。

了解:萜类化合物的生源的异戊二烯定则,单萜类、倍半萜类化合物的分布、分类及生物途径,环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质,挥发油的分布、生物活性和实例。

(二)              内容:

1、    概述:萜的定义和分类方法,萜类化合物的生源的异戊二烯定则。

2、    萜类的结构类型及重要代表物:单萜(香叶醇、橙花醇、香叶醛、橙花醛、薄荷醇、薄荷酮、龙脑、樟脑和卓酚酮类),环烯醚萜(自学),倍半萜(青蒿素、山道年和愈创木薁),二(穿心莲内酯、雷公藤甲素、丹参酮类、紫杉醇及冬凌草素),二倍半萜(自学)。

3、    萜类化合物的理化性质:性状,溶解性,加成反应,氧化反应,脱氢反应,分子重排反应。

4、    萜类化合物的提取分离:提取方法(溶剂提取法、碱溶酸沉淀法、吸附法),分离方法(结晶法、层析法等)。

5、    挥发油:定义、分布、生物活性、化学组成、通性、提取方法(水蒸气蒸馏法等)、分离方法(化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法等),挥发油的谱鉴定方法。

 

第七章  三萜及其苷类

 

(一) 目的要求:

掌握:三萜及其苷类的定义,常见结构类型及其结构特点,理化性质,重要的四环三萜和五环三萜化合物,主要的提取分离方法。

了解:三萜类化合物的生物合成途径,分布,分类,生物活性,皂苷苷键的裂解反应,波谱特征。

(三)         内容:

1、    概述:三萜及其苷类的定义,发展,分布,生物活性。

2、    三萜类化合物的生物合成:

3、    四环三萜的结构类型:达玛甾烷型、羊毛甾烷型等的结构特征和典型实例。

4、    五环三萜的结构类型:齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型等的结构特征和典型实例。

5、    理化性质:性状,溶解性,显色反应,表面活性,溶血作用和沉淀反应。

6、    提取分离:三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。

7、    结构鉴定:三萜类化合物的紫外光谱,质谱裂解的规律(RDA裂解),核磁共振氢谱和碳谱的特征,一般介绍结构研究实例。

 

第八章  甾体及其苷类

 

(一)         目的要求:

掌握:强心苷的定义、结构特征及类型、苷键裂解、显色反应,甾体皂苷的分类、性质,强心苷和甾体皂苷主要的提取分离方法,重要的化合物。

了解:甾体的概念、定位和分类,C21甾类化合物的结构特征,强心苷和甾体皂苷的理化性质、波谱特征、结构鉴定和生物活性。

(二)         内容:

1、概述:甾体的概念、定位、分类和鉴别。

2C21甾体化合物:结构特征。

3、强心苷类:强心苷的定义,苷元部分的结构特征及类型,强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式,强心苷的性状和溶解度,强心苷的酸水解法和酶水解法及酶水解法在强心苷生产中的应用,强心苷的颜色反应及其应用,波谱特征,提取分离方法和生物活性。

4、甾体皂苷:甾体皂苷的结构特点、类型及典型代表化合物,甾体皂苷的理化性质、化学检识方法、波谱特征、提取分离方法和结构鉴定实例。

 

第九章  生物碱

 

(一)        目的要求:

掌握:生物碱的定义、分类、典型代表化合物、理化性质(溶解度、检识反应、碱性、C-N键的裂解反应)、提取分离方法。

了解:生物碱的分布、存在形式、生物合成途径和生源关系,生物碱的形态、颜色、旋光性、生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用,生物碱沉淀反应及化学反应,波谱特征和结构测定。

(二)        内容:

1、    概述:生物碱的定义、分布、存在形式。

2、    生物碱生物合成的基本原理:生物合成途径、环合反应、C-N键的裂解反应。

3、    生物碱的分类、生源关系及其分布:主要结构类型(生源结合化学分类),典型代表化合物。

4、    生物碱的理化性质:性状、颜色、旋光性、检识、生物碱和生物碱盐的溶解性、生物碱碱性强弱与分子结构的关系、化学性质和反应。

5、    生物碱的提取与分离:总生物碱的提取方法(溶剂法、离子交换法、沉淀法),生物碱初步分离原理及方法,生物碱单体分离的一般方法和原理,生物碱提取分离的实例。

6、    生物碱的结构鉴定与测定:红外光谱、紫外光谱、质谱及裂解规律、核磁共振谱和结构测定的实例。

 

第十章  天然药物的开发

(一)         目的要求:

掌握:天然药物开发的一般程序。

了解:天然活性化合物的分离研究方法途径。

(二)         内容:

1、天然药物的开发程序:

2、天然活性化合物的分离研究方法:

3、天然化合物的化学修饰或结构改造:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


2007-11-09

 
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